Simi is misschien wel het leukste eiland van de Dodekanesos. Het dorp met dezelfde naam is gebouwd tegen de bergflank. Grote trappen verbinden het lagergelegen gedeelte, de haven van Gialos, met het hogere en oudste gedeelte van het eiland, Horio. In de wirwar van steegjes zorgen de goedverzorgde huisjes in pastelkleuren en de oude ruïnes voor een schitterend contrast. Hier vind je geen ordinaire moderne huizen: een archeologische commissie controleert zorgvuldig alle bouwplannen en waakt erover dat de lokale stijl van het eiland bewaard blijft.
Aan de andere kant van het eiland ligt het klooster van Panormitis, dat één van de belangrijkste bedevaartsoorden in de Egeïsche Zee is. Het biedt plaats aan ong. 500 bedevaartgangers en is gewijd aan de aartsengel Michael.